2006年，发行首支个人单曲《那年夏天》； 2007年，发行首张个人EP《也许，飞》； 2008年，发行首张个人音乐专辑《恰许同学年少》， 同年在北京展览馆举办“拥有许飞的日子”演唱会 ； 2010年，发行第二张个人EP《二十六度》； 2012年，发行第四张个人音乐专辑《许飞》； 2013年，开启“我们终究会牵手旅行”巡回演唱会； 2016年，推出第五张个人音乐专辑《少年去游荡》 并开启巡回演唱会 ； 2017年，发行个人第六张音乐专辑《如果你想做一些别人做不到的事》； 2019年，发行个人第七张音乐专辑《凡是》并开启巡回演唱会16场。 2020年，发行个人第八张音乐专辑《您拨打的电话已结婚》并开启巡回演唱会14场。 2022—2023年，《一群人的碎碎念》全国巡回演唱会27场。 2024年发行第九张音乐专辑《无钟表群岛》并开启生活不必太用力全国巡演25场